Гидроароматические соединения, содержащие иононовое кольцо

Гидроароматические соединения, содержащие иононовое кольцо


К гидроароматическим соединениям принадлежат также вещества, содержащие иононовое кольцо, являющееся составной частью каротина. Ниже приведены структурные формулы a-ионона и его изомера ирона. Эти вещества владеют запахом фиалок и играют важную роль в парфюмерной индустрии

Одним из более узнаваемых природных гидроароматических соединений является хинная кислота, которая найдена в почти всех растениях: в юных побегах ели (до 13,5% сухого веса), в табаке, в коре хинного дерева (до 9%), в сливах, яблоках и винограде, в чернике и клюкве, в зернах кофе, плодах айвы, яблок, в ягодах крыжовника, ежевики.

Как проявили С.П. Костычев и В.С. Буткевич, хинная кислота с чрезвычайной легкостью может употребляться микробами для образования фенольных соединений.

Показано, что хинная кислота, меченная радиоактивным углеродом С14, будучи введена в ткани растений интенсивно преобразуется в фенилаланин. Если же учитывать также, то событие, что содержание хинной кислоты в растениях очень колеблется зависимо от времени года (как это, к примеру, имеет место в побегах ели), то становится естественным, что хинная кислота является принципиальным промежным продуктом обмена веществ у растений.



Очень нередко хинная кислота сопровождается в растениях маленькими количествами шикимовой кислоты.

В итоге работ Б.Дэвиса (1951–1960), проведенных с мутантами пищеварительной палочки (Escherichia coli), было установлено, что шикимовая кислота является главным промежным продуктом в биосинтезе ароматичных аминокислот и фенольных соединений.

Начальными соединениями для образования хинной и шикимовой кислот являются фосфоенолпировиноградная кислота (образующаяся при гликолитическом распаде сахаров) и эритрозо-4-фосфат (продукт пентозофосфатного цикла). Под действием конденсирующего фермента они образуют семиуглеродную 2-кето-3-дезокси-7-фосфоарабогептоновую кислоту. Последняя с высвобождением фосфатного остатка циклизуется в 5-дегидрохинную кислоту, которая при участии дегидрохиназы преобразуется в 5-дегидрошикимовую кислоту. Последовательность происходящих перевоплощений представлена на последующей схеме:

Сначало эта схема была подтверждена для микробов. Но за последние годы и в высших растениях были обнаружены ферментные системы, осуществляющие обозначенные перевоплощения.

При внедрении в ткани растений хинная и шикимовая кислоты просто преобразуются в фенольные соединения.


Лекция 3 Фенольные соединения

3.1 Общая черта фенольных соединений, их функции

3.2 Систематизация и черта отдельных групп фенольных соединений




Возможно Вам будут интересны работы похожие на: Гидроароматические соединения, содержащие иононовое кольцо:


Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Похожый реферат

Cпециально для Вас подготовлен образовательный документ: Гидроароматические соединения, содержащие иононовое кольцо